Презентация на тему "Глицерин. Свойства и применение". Презентация по химии на тему глицерин Глицерин в косметологии

Многоатомные спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержатся две или более гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом .

Спирты, содержащие две ОН группы, называются двухатомными.

Их общая формула С п Н 2п (ОН) 2

Спирты, содержащие три ОН группы, называются трёхатомными.

Их общая формула С п Н 2п-1 (ОН) 3

Название гликоли - объясняется сладким вкусом первого представителя ряда- гликоля (от греч. "гликос"- сладкий). По номенклатуре ИЮПАК эти спирты называются алкандиолы.

Простейшим представителем алкандиолов является спирт состава HO-CH 2 CH 2 -OH , так называемый этиленгликоль или этандиол .

Простейшим трехатомным спиртом является глицерин или пропантриол.

Строение

По строению молекул многоатомные спирты сходны одноатомными. Отличие заключается в том, что в их молекулах имеется несколько гидроксильных групп. Содержащийся в них кислород смещает электронную плотность от атомов водорода. Это и приводит к увеличению подвижности водородных атомов и усилению кислотных свойств.

Физические свойства

Этиленгликоль- представитель двухатомных спиртов -гликолей.

Сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, без запаха, ядовит.

Хорошо смешивается с водой и спиртом, гигроскопичен.

Глицерин- представитель трехатомных спиртов- глицеринов .

Бесцветная, вязкая, гигроскопическая жидкость, сладкая на вкус.

Смешивается с водой в любых отношениях.

Получение

Гликоли получают окислением алкенов в водной среде. Например, при действии перманганата калия или кислорода воздуха в присутствии серебряного катализатора алкены превращаются в двухатомные спирты:

Получение

Другой способ получения многоатомных спиртов – гидролиз галогенпроизводных углеводородов:

Получение

На производстве глицерин получают по схеме:

Этиленгликоль и глицерин подобны одноатомным спиртам. Так, они реагируют с активными металлами :

Многоатомные спирты в реакции с галогеноводородами обменивают одну или несколько гидроксильных групп ОН на атомы галогена:

Глицерин взаимодействует с азотной кислотой с образованием сложных эфиров. В зависимости от условий реакции (мольного соотношения реагентов, концентрации катализатора – серной кислоты и температуры) получаются моно-, ди- и тринитроглицериды:

Качественная реакция многоатомных спиртов, позволяющая отличить соединения этого класса, – взаимодействие со свежеприготовленным гидроксидом меди(II). В щелочной среде при достаточной концентрации глицерина голубой осадок Cu(OH) 2 растворяется с образованием раствора ярко-синего цвета – гликолята меди(II):

Важным свойством этиленгликоля является способность понижать температуру замерзания воды, от чего вещество нашло широкое применения как компонент автомобильных антифризов и незамерзающих жидкостей.
Он применяется для получения лавсана (ценного синтетического волокна).

Применение глицерина

Глицерин находит широкое применение в косметике, пищевой промышленности, фармакологии, производстве взрывчатых веществ. Чистый нитроглицерин взрывается даже при слабом ударе; он служит сырьем для получения бездымных порохов и динамита ― взрывчатого вещества

Физические свойства
Глицерин - бесцветная, вязкая, очень гигроскопичная жидкость,
смешивается с водой в любых пропорциях. Сладкий на вкус, отчего и
получил своё название.
Молярная масса - 92,1 г/моль
Плотность - 1,261 г/см³
Т. плав. - 18 °C
Т. кип. - 290 °C

Получение
Глицерин впервые был получен в 1779 году Карлом Вильгельмом Шееле при омылении жиров в
присутствии окислов свинца. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при
омылении жиров.Большинство синтетических методов получения глицерина основано на
использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированием пропилена при 450-500
°С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются
хлоргидрины, например, CH2ClCHOHCH2Cl, которые при омылении щёлочью превращаются в
глицерин.На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт
основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в
акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный
ZnO - MgO катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 190-270 °C в водном растворе
перекиси водорода превращается в глицерин.
Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки,
гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров.

Химические свойства
Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов.Взаимодействие глицерина с
галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и
дигалогенгидринов.Глицерин этерифицируется карбоновыми и минеральными кислотами с
образованием соответствующих эфиров. Так, с азотной кислотой глицерин образует тринитрат -
нитроглицерин, использующийся в настоящее время в производстве бездымных порохов.При
дегидратации он образует токсичный акролеин:
HOCH2CH(OH)-CH2OH--->H2C=CH-CHO + 2 H2O,
и окисляется до глицеринового альдегида CH2OHCHOHCHO, дигидроксиацетона CH2OHCOCH2OH
или глицериновой кислоты CH2OHCHOHCOOH.Эфиры глицерина и высших карбоновых кислот -
жиры являются важными метаболитами, важное биологическое значение играют также
фосфолипиды - смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.

Применение
Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство,
медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское
хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство
пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника (в качестве флюса
при пайке).
Глицерин относится к группе стабилизаторов, обладающих свойствами сохранять и увеличивать
степень вязкости и консистенции пищевых продуктов. Зарегистрирован как пищевая добавка Е422,
и используется в качестве эмульгатора, при помощи которого смешиваются различные
несмешиваемые смеси.
Используется как средство для консервирования анатомических препаратов

Поскольку глицерин хорошо поддается желированию, в отличие, например, от этанола, и, как и
этанол, горит без запаха и чада, его используют для изготовления высококачественных
прозрачных свечей.
Технический глицерин используется для заполнения виброустойчивых манометров типа ДМ8008ВУ
и заполнения торцевых уплотнений мешалок.
Также глицерин используется при изготовлении динамита.
В последние годы глицерин используется, наряду с пропиленгликолем, в качестве основного
компонента для приготовления жидкости и картриджей для электронных сигарет.

«Строение сложных эфиров» - Определение класса сложных эфиров. Жиры не растворяются в воде. Химически активные вещества. Растворители. Гидрогенизация. Источник энергии. Производные карбоновых кислот. Жиры. Жидкости. Сложные эфиры.

«Свойства и применение жиров» - Определение непредельности жиров. Полученный продукт. Немецкий ученый. Жиры являются основным источником энергии живых организмов. Глицерин. Применение жиров. Получение мыла. Химический состав жиров. Химические свойства жиров. Смесь сложных эфиров. Какао-бобы. Корабли пустыни. Уравнение реакции гидролиза жира.

«Сложные эфиры» - Новый антифог. Нитроглицерин. Строение. Получение сложных эфиров. Сложные эфиры жирных кислот. Тищенко Вячеслав Евгеньевич. Соединения. Рисунок. Открытие сложных эфиров. Классификация и состав сложных эфиров. Эфиры изомерны. Структурная изомерия. Масла. Атом водорода. Машинное масло. Производные карбоновых кислот.

«Применение жиров» - Краска. Парфюмерия. Глицерин. Применение жиров. Сколько и каких жиров надо человеку. Свечи. Жиры. Корм для животных. Мыло. Чем сладкое лучше жирного. Шоколад. Прополис.

«Химия Жиры 10 класс» - Вывод: Сильные кислоты вытесняют слабые кислоты из растворов солей. План. Сложные эфиры. Назвать вещества. Жиры. Лабораторный опыт №1 «Действие сильных кислот на мыло» Л. 1.Опрос по теме «Карбоновые кислоты» Вариант №1. Стеариновая кислота. Свойства карб. к-т, сходные с минеральными, на примере уксусной.

«Сложные эфиры и жиры» - Эфир кислот и глицерина. Сложные эфиры имеют большое практическое значение. План урока. 3. Жиры. Жиры – незаменимые продукты питания. Жиры. Роль жиров в жизнедеятельности. Именно так взаимодействуют карбоновые кислоты со спиртами. Чтобы сместить равновесие вправо, необходимо удалять воду или эфир. Растительные жиры называют маслами.

Класс: 10

Класс: 10 класс

Тип урока: урок изучения нового материала

Цель урока: дать понятие о многоатомных спиртах

Задачи урока:

Образовательные: раскрыть зависимость: состав -> строение -> свойства -> применение глицерина
Развивающие: продолжить формирование умений: наблюдать за физическими и химическими явлениями, объяснять наблюдаемые явления.
Воспитательные: формирование интереса к предмету

Использованная литература: Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Органическая химия, 10 класс

Используемое оборудование:

Реактивы: растворы сульфата меди (II), натрий кристаллический, глицерин, вода, хлорид натрия, снег
Оборудование: медиапроектор, презентация , пробирки, фильтровальная бумага, спиртовка, спички, лучинка

Ход урока

I. Организационный момент: приветствие

II. Актуализация опорных ЗУН

Устная фронтальная беседа

Что такое спирты? (Спирты – производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами)

Какова общая формула одноатомных спиртов? (C n H2 n+1 OH)

Какие виды изомерии характерны для спиртов? (Изомерия углеродного скелета, изомерия положения гидроксильной группы)

Как даются названия спиртам? (Названия производятся от названий соответствующих углеводородов с добавлением суффикса –ол )

III. Логический переход к новому материалу. Определение темы и цели урока.

Классификация спиртов

Одноатомные Многоатомные

Многоатомные спирты – органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородными радикалами.

СН 2 ОН-СН 2 ОН - этандиол-1,2, этиленгликоль

СН 2 ОН-СНОН-СН 2 ОН - пропантриол – 1,2,3 , глицерин

Цель урока: рассмотреть глицерин, его физические и химические свойства, способы его получения и применение

Определение темы урока (Глицерин )

IV. Формирование новых ЗУН

1. Получение глицерина

Впервые глицерин получил К. В. Шееле (1779 г) и повторно М.Э. Шеврель (1813г).

В лаборатории глицерин получают из галогенопроизводых соответствующих углеводородов.

СН 2 Сl – СНCl-СН 2 Cl +3H2O -> 2СН 2 ОН – СНОН-СН 2 ОН +3HCl

Чтобы сдвинуть равновесие реакции вправо. Выделяющуюся соляную кислоту нейтрализуют щелочью.

Глицерин на производстве получают из пропилена, который образуется при крекинге и пиролизе нефти, а также из жиров.

С 3 Н 5 (ОС 17 Н 35) 3 + 3Н 2 О -> СН 2 ОН - СНОН - СН 2 ОН + 3С 17 Н 35 СООН

2. Физические свойства

Глицерин – бесцветная сиропообразная жидкость сладковатого вкуса, хорошо растворяется в воде и в этаноле, кипит при температуре 290 0 С, гигроскопичен.

Опыт №1. Понижение точки замерзания водных растворов глицерина.

В пробирку налить 5 мл глицерина и сверху постепенно наслаивается такой же объем подкрашенной фуксином воды, встряхнуть. Пробирку поместить в охладительную смесь (смесь снега и твердого хлорида натрия), в смесь одновременно поместить пробирку с водой.

Вопросы во время демонстрации:

Что наблюдаете? (жидкость становится однородной и окрашивается)

Какой вывод можно сделать в результате опыта? (Глицерин – незамерзающая жидкость и может быть использована в качестве незамерзающих жидкостей для охлаждения моторов)

Опыт №2. Гигроскопиность глицерина

На лист фильтровальной бумаги нанести несколько капель воды, на второй лист – несколько капель глицерина. Оставить на время.

3. Химические свойства.

Химические свойства глицерина схожи с химическими свойствами одноатомных спиртов.

1. Взаимодействие с кристаллическим натрием

Опыт 3. Реакция с натрием

В пробирку налить 2-3 мл глицерина, опустить в раствор металлический натрий величиной с горошину. Пробирку слегка подогреть, поджечь выделяющийся газ.

Вопросы во время демонстрации

Что наблюдаете? (выделяется газ, обугливание )

Какой газ выделяется? (водород, т.к. лучинка горит синим пламенем )

2СН 2 ОН – СНОН-СН 2 ОН + 6Nа -> 2СН 2 ОNа –СНОNa- СН 2 ОNа +3Н 2

глицерат натрия

Взаимодействие с гидроксидом меди (II), в присутствии щелочи. Осадок растворяется и образуется раствор ярко-синего цвета – глицерат меди.

Опыт 4. В пробирку налить гидроксид натрия и по каплям до образования осадка приливаем сульфат меди, к полученному осадку приливаем глицерин.

Уравнение реакции дано в упрощенном виде, ибо одновременно образуются и соединения более сложного состава. Данная реакция доказывает, что многоатомные спирты обладают слабыми кислотными свойствами. Эта реакция является качественной на многоатомные спирты.

Увеличение числа гидроксильных групп в молекулах многоатомных спиртов придает большую подвижность атомам водорода по сравнению с одноатомными спиртами. Это результат взаимного влияния гидроксильных групп друг на друга.

4. Взаимодействие с азотной кислотой.

В результате образуется нитроглицерин – сложный эфир азотной кислоты и глицерина.

Для практического применения нитроглицерина его переводят в динамит, пропитывая нитроглицерином инфузорную землю или древесную муку. Автором динамита является А. Нобель

СН 2 ОН – СНОН – СН 2 ОН + 3НNO 3 -> СН 2 ОNO 2 – СНОNO 2 – СН 2 ОNO 2 + 3Н 2 О

1,2,3 – тринитроглицерин

Взаимодействие с галогеноводородами

СН 2 ОН – СНОН – СН 2 ОН + 3HCl -> СН 2 Сl – СНСl – СН 2 Сl + 3Н2О

1,2,3 - трихлорпропан

5. Применение

Глицерин применяют для получения нитроглицерина и динамита. Глицерин используется в парфюмерии и медицине (для изготовления мазей, смягчающих кожу), в кожевенном производстве (для предохранения кож от высыхания), в текстильной промышленности (для придания тканям мягкости и эластичности). В медицине 1%-й раствор нитроглицерина в спирте служит в качестве одного из средств, расширяющих кровеносные сосуды.

6. Генетическая связь многоатомных спиртов с другими классами органических соединений

Вернемся к опыту с фильтровальной бумагой

Что наблюдаете? (бумага с водой высохла, а с глицерином стала еще важнее)

Что можно сказать о глицерине? (глицерин может поглощать влагу, тем самым увлажнять предметы).

V. Закрепление.

Раскрыть генетическую схему

VI. Сообщение д/з: параграф 24

Итак, сегодня на уроке мы познакомились с многоатомными спиртами на примере глицерина, рассмотрели его физические и химические свойства, способы получения и применение. На этом урок окончен.

г. Балаково Саратовской области

Трибунская Елена Жановна

Слайд 2

Цель

Показать практическую направленность использования химических и физических свойств глицерина

Слайд 3

Глицерин в медицине

Свойства

Антисептические и консервирующие свойства глицерина связаны с его гигроскопичностью, благодаря которой происходит дегидратация бактерий
хороший растворитель

Применение

добавляется к препаратам, использующимся для лечения кожных заболеваний
в глицерине растворяют йод, фенол, бром, тимол, танин, хлорид ртути, алкалоиды

Слайд 4

Глицерин в пищевой промышленности

Свойства

Вступает в реакцию с жирными кислотами
стабилизатор и эмульгатор
повышает вязкость веществ

Применение

используется как пищевая добавка Е422
улучшает консистенцию кремов и конфет
предотвращает проседание шоколада в кондитерских изделиях
уменьшает клейкость в макаронных изделиях

Слайд 5

Свойства

Не портится и не горкнет, обладает консервирующими свойствами

Применение

Предотвращает налипание крахмала во время выпекания хлебобулочных изделий
используют для приготовления экстрактов чая, кофе, имбиря и других растительных веществ

Слайд 6

Глицерин в сельском хозяйстве

Свойства

ускоряет прорастание семян

Применение

применяется для обработки семян и сеянцев

Слайд 7

Глицерин в военном деле

Свойства

Водные растворы глицерина замерзают при низких температурах

Применение

используют в качестве антифризов – жидкостей с низкой температурой замерзания, применяемых для охлаждения двигателей внутреннего сгорания
охлаждения стволов орудий при длительной стрельбе

Слайд 8

Свойства

Глицерин взаимодействует с азотной кислотой

Применение

Из нитроглицерина производятся: динамит, порох бездымный

Слайд 9

Глицерин в табачной промышленности

Свойства

Обладает гигроскопичностью

Применение

Регулирует влажность табака
устраняет неприятный вкус

Слайд 10

Глицерин в электронных сигаретах

Свойства

глицерин не испаряется при комнатной температуре

Применение

регулирует содержание воды в картридже электронной сигареты.

Слайд 11

Глицерин в производстве пластмассы

Свойства

Не имеет запаха, вязкая, прозрачная и бесцветная жидкость

Применение

Используется при изготовлении вспененных пластмасс
целлофан в любых условиях (на жаре и в холоде) сохраняет свою гибкость, прозрачность и прочность

Слайд 12

Глицерин в радио- и электротехнике

Свойства

Связующее вещество

Применение

Незаменим при изготовлении электролитических конденсаторов
присутствует в алкидных смолах, применяемых в качестве изоляционных материалов

Слайд 13

Глицерин в бумажной промышленности

Свойства

Связующее вещество

Применение

Калька
папиросная бумага
пергамент
бумажные салфетки
жиронепроницаемая бумага

Слайд 14

Глицерин в кожевенной промышленности

Свойства

Глицерин используют для добавления его к водным растворам хлорида бария

Применение

Для консервирования различных видов кож
используют при дублении кожи
смягчают грубые сорта кожи

Слайд 15

Глицерин в текстильной промышленности

Свойства

Антисептический и гигроскопический компонент

Применение

Применяется в красках для печати на тканях
при производстве исскуственного шелка и шерсти
смягчает ткани и придает им эластичность

Слайд 16

Глицерин в лакокрасочной промышленности

Свойства

Вступает в реакцию этерификации с канифолью

Применение

Используется для производства электроизоляционных лаков

Слайд 17

Глицерин в косметологии

Свойства

Обладает хорошей способностью вытягивать влагу из воздуха (применение глицерина в косметологии рекомендуется только при достаточной влажности воздуха)
создает влагосберегающую пленку на поверхности кожи

Применение

Является составной частью косметических средств
у мыла повышается моющая способность

Слайд 18

Глицерин в других областях применения

Изготовление канцелярских замазок, гектографических масс, чернил для копирования и печати, штемпельных красок
производство смол для различных областей применения
создание смазок для автомобильной, машиностроительной и других областей промышленности;
изготовление кремов для обуви
производство клея

Слайд 19

Вывод

Основные свойства глицерина:

Вязкая жидкость без цвета и запаха, сладкая на вкус. Смешивается с водой в любых соотношениях. Не ядовит. Температура плавления – 8°С, температура кипения – 245°С. Плотность – 1.26 г/см3.
Хорошо растворяется в спирте, но не растворим в жирах.
Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов

Слайд 20

Электронные ресурсы

http://ru.wikipedia.org/wiki/%C3%EB%E8%F6%E5%F0%E8%ED
http://www.naturalmask.ru/glycerin.html
http://netvreda.ru/news/95-glycerol_all_of_this_stuff.html
http://www.biodieselmach.com/glicerin.htm
http://www.tallann.ru/chemical/node/15?PHPSESSID=27c5f39abe944452c004b96906fef263

Посмотреть все слайды